글꼴의 라이선스는 매우 말썽 많은 문제이다. 무료로 이용할 수 있는 글꼴들이 많이 있음에도 불구하고, 만일 그 글꼴에 별도로 지정하는 라이선스가 없다면, 그 글꼴은 어떤 의미에서 "도둑질"일 가능성이 있다. 이 문제는 서체에 대한 지적 재산권 법에 의해 한층 더 혼란스러워진다. 기본적으로 미국에서는 글꼴 파일은 저작권에 의해 보호되지만, 글꼴 표현(font renderings)은 보호되지 않는다. 즉, 글꼴을 재배포(redistribute)하는 것은 불법이지만, 그 글꼴들을 그래픽용지에 인쇄해서 "역처리"하고 그 인쇄물에 맞춰 글꼴을 디자인하는 것은 완전히 합법적이다. 역처리된 글꼴은 보통 싼 값이거나 무료로 쓸 수 있지만, 질이 떨어진다. 이런 글꼴들은 흔히 해적판 글꼴들과 함께 엄청난 양의 글꼴이 들어있는 싼 CD로 배포된다. 따라서 어떤 글꼴이 역처리된 것인지, 그저 해적판인지 말하기란 늘 쉽지 않다. 이런 상황은 리눅스용으로 무료 글꼴 꾸러미를 만들고 싶어하는 사람들에게 엄청난 골칫거리가 되고 있다.
아마도 글꼴 도둑질의 본성 가운데 가장 야비한 것 중의 하나가 그 도둑질이 글꼴 디자이너가 한 작업의 가치를 떨어트린다는 점일 것이다. 해적행위를 당한 글꼴은 응당히 원래의 디자이너에게 돌려져야 할 감사도 없이, 늘 많은 수의 글꼴이 들어있는 CD 한 장에 번들로 끼워넣어지곤 한다. 이에 비해, 합법적인 글꼴 업체들이 칭찬받을 만한 점은 이 업체들은 글꼴 디자이너에 대한 감사를 명기하고 있다는 것이다.
이 문제에 대해서는 여러 가지 다른 의견들이 있다. 지적 재산권에 대한 설명은 typeright for 을 보도록 하라. 다른 의견으로는 Southern Software, Inc 을 보라. 하지만 그들의 글꼴은 아무 것도 사지 말라! 이 회사의 타입1 글꼴은 Adobe 글꼴을 조잡하게 역처리한 것으로, AFM 파일이 없으며, 따라서 쓸모없다.
The comp.fonts FAQ 와 Luc Devroye's homepage 에서도 글꼴과 지적 재산권의 문제를 토론하고 있다. 이 참고 자료들의 관점은 앞서의 사이트들에 비해 덜 극단적이다.